მან დაიწყო მოდელის კარიერა 10 წლის ასაკიდან, იგი მალევე გახდა ცნობილი მოდის სახლების სახე როგორიცაა:Dolce & Gabbana, Gucci, Versace, Esprit, Calvin Klein, Guess და სხვა.

17 წლის ასაკში დაიწყო მისი სამსახიობო კარიერა და შეასრულა მისი პირველი როლი სერიალში Young americans. 2004 წელს იგი გამოჩნდა სერიალში დაკარგულები ბუნ კარლაილის როლით, რომელიც კვდება პირველი სეზონის მეოცე ეპიზოდში. მიუხედავად მისი პერსონაჟის სიკვდილისა იგი 7-ჯერ დაბრუნდა სერიალში 2005-2010 წლებში. იგი ასევე მონაწილეობს ფინალურ ეპიზოდში. იანი იყო პირველი მსახიობი რომელიც როლზე დაამტკიცეს და ასევე პირველი პერსონაჟი,რომელიც კვდება.

2009 წელს იანმა ითამაშა მკვლელის როლი ფილმში The Tournament.

2009 წლის ივნისში იანი დაამტკიცეს მთავარი როლზე the cw-ის სერიალში ვამპირის დღიურები, სადაც ის თამაშობს ვაპირ დეიმონ სალვატორს. სერიალის პრემიერას ჰქონდა ყველაზე მაღალი რეიტინგი არხის ისტორიაში. სერიალს დღემდე ყველაზე მაღალი რეიტინგი აქვს the CW-ზე.